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Drew Michael Chadwick nasceu no dia
01 de Outubro de 1992 em Port Angeles, Washington. Filho de Michael Chadwick e Kristina Malloy.
Os pais de Drew se separaram dois anos depois de seu nascimento, e devido a isso sua infância foi um pouco complicada. Após a separação, a mãe de Drew ganhava muito pouco e queria voltar à faculdade para completar seu curso superior de enfermagem, portanto, Drew teve que ir morar com o pai.
Drew conheceu Wesley e Keaton em sua cidade natal, em Sequim. Wesley e Drew viviam em constante “briga”, pois se apaixonavam constantemente pelas mesmas garotas, mas logo após Wesley ver Drew tocando “Sweet Home Alabama” em sua guitarra, Stromberg sabia que eles seriam grandes amigos.
Drew tem quatro irmãos: Bridget Chadwick, Hannah Chadwick, Jake Sallee (meio-irmão) e Tabitha (meia-irmã). Após o divórcio, a mãe de Drew, Kristy casou-se; o pai de Drew, Michael Chadwick, casou-se com Katthya e teve um filho (nome desconhecido).
Depois de a sua mãe concluir o curso, Drew teve três opções: morar com sua mãe, morar com seu pai ou ir para Califórnia com Wesley e Keaton para ficar mais perto da música; e obviamente, Drew escolheu a terceira opção, onde teve a chance juntamente com os irmãos Stromberg de concorrer no renomado programa de talentos “The X Factor”.
Drew também é um cidadão consciente, além de ser um grande fã de Siddhārtha Gautama (Buddha) e de Mohandas Karamchand (Gandhi), o cantor também mostra-se muito interessado pela integridade da sociedade, fato comprovado pela hashtag #TeamInspire usada no Twitter por Chadwick para postar frases inspiradoras e que possam surtir algum efeito sobre as pessoas.
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